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4、1.11 化学课 ...
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苯的同系物性质
1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
2.结构特点:只含有一个苯环,侧链为烷基的芳香烃
3.通式:CnH2n-6(n≥6)
4.苯的同系物的物理性质
碳原子数较少的苯的同系物,通常状况下都是无色、有特殊气味的液体,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂。
实验内容:
(1)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
实验现象:都分层,上层为油状液体。
解释:甲苯与苯均不与水发生反应;苯和甲苯的密度比水小。
(2)将上述试管用力振荡,静置
实验现象:两试管均出现分层,上层橙红色,下层接近无色
解释:溴易溶于苯和甲苯,会发生萃取
(3)向两支分别盛有2ml苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置
实验现象:都分层,上层为油状液体。
解释:甲苯与苯均不溶于水,密度比水小。
(4)将上述试管用力震荡,静置
实验现象:盛苯的试管出现分层,下层为紫色;盛甲苯的试管为溶液褪色。
解释:苯不与酸性高锰酸钾反应,甲苯可以与酸性高锰酸钾反应。
5.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性:CnH2n-6+3n-3/2O2→(点燃)nCO2+(n-3)H2O
现象:火焰明亮并带有浓烟。
②可使酸性高锰酸钾褪色。
苯的同系物→〔KMn4(H+)〕苯的同系物-R(-R’):烷基或H
无论-R(-R’)的碳链“有多长,氧化产物都是羧基(-COOH)
苯环对侧链的影响:是侧链能被强氧化剂氧化。
(2)取代反应:
①卤代反应:苯环和侧链都能发生取代反应但条件不同
甲基使苯环的邻对位活化,产物以邻对位一取代为主。{甲苯+Cl2→(FeCl3)一氯甲苯+HCl
甲苯+Cl2→(FeCl3)一氯甲苯+HCl}FeX3做催化剂时苯环上的氢被取代。
甲苯+3Cl2→(光照)苯-CCl3+3HCl光照时烷基氢被取代。
注意:条件不同,产物不同。
②硝化反应——以甲苯为例
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物,二小气取代物和三小只取代物。小街取代的位置均已在的零对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下:
甲苯+3HNO3→(浓硫酸,加热)2,4,6-□□(TNT)
2,4,6-□□(TNT)淡黄色针状晶体,不容于水,烈性炸药应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
—CH3(侧链)对苯环的影响使苯环的邻、对位上的H更易取代。
6.苯的同系物的命名
(1)习惯性命名法:苯的同系物的命名是以苯为母体的,其他基团作为取代基。
(2)系统命名法:将苯环上的6个碳原子进行编号,可以某个甲基所在的碳原子为1号,选取最小位次给另外一个甲基编号。
7.稠环芳香烃——萘、蒽
稠环芳香烃:有两个或两个以上的苯环共用三里的两个碳原子的芳香烃。
萘
分子式:C10H8
物理性质:无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80°C、易升华,不溶于水。
用途:曽用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料,用于生产增速剂,农药,染料等。
蒽
分子式:C14H10
物理性质:无色晶体,易升华,不溶于水,易溶于苯。
用途:合成染料的重要原料。